W latach 1975−1998 miejscowość administracyjnie należała do województwa gdańskiego.

Od 1772 miejscowość znajdowała się po administracją zaboru pruskiego na terenie pruskiej prowincji Prusy Zachodnie. Po I wojnie światowej Osowo Leśne znalazło się ponownie na terenie Polski. Podczas okupacji niemieckiej w okolicach Osowa doszło do niemieckiej akcji osiedleńczo-kolonizacyjnej. Odpowiedzią ruchu oporu (Gryf Pomorski) było rozbrajanie niemieckich pracowników leśnych jak i niszczenie infrastruktury komunikacyjnej. Po II wojnie światowej obszary leśne Borów Tucholskich wokół Osowa stały się terenem operacyjnym partyzantki antykomunistycznej.